Для тех кто не хочет (или просто не имеет возможности) использовать сторонний софт по обработке видео на MacOSX (или Хакинтош) существует способ это сделать стандартными программами Apple.
И так начнём:
Выбираем видео файл который хотим в последствии лецизреть на iPhone.
Открываем его в QuickTime, для верности выбираем всё.
Далее файл экспортируем в видеофильм для iPhone.
Созданный фильм переносим в библиотеку iTunes.
И при синхронизации iPhone не забываем указать этот фильм в опциях синхронизации.